聽歌會從新曲〈惡之必要〉開始,蔡依林形容這首歌包括了她對惡女及自我的探討,並嘗試了較為 hardcore、硬派的新曲風,加諸自嘲去年金馬獎演唱〈甜蜜蜜〉的走音失誤,勇敢面對錯處並重生的過程,綜合成這首歌曲。黃子佼在她超長一串的解釋後開玩笑說:「聽到這段我非常驚訝,因為 Jolin 以前是一個很難訪的藝人!」引得包括蔡依林本人全場大笑。〈惡之必要〉打破了所有人對蔡依林以往的印象,沉重 intro 接著一段近乎歇斯底里的 rap 驚訝了不少人,蔡依林也形容這首歌的編曲相當恐怖,是她首次在硬蕊式風格的嘗試。
接著播放早先已釋出的曲目〈怪美的〉,這首主打歌緊扣專輯《UGLY BEAUTY》主旨,希望每個人都能保有自己的初心、童心,只有自己能夠批判自己,不要太在意他人過激的言論,同樣是蔡依林不顧公司反對堅持在新專輯中大膽嘗試的新曲風。蔡依林也透露因為這首歌她刁難了不少人,包括幫她填詞的吳青峰,在來回幾次修改歌詞之後依然使用第一版的歌詞,編曲陳星翰也遭要求極高的蔡依林折磨到快要沒自信了。而〈怪美的〉身為主打歌雖然並非蔡依林在眾人印象中擅長的流行風格,卻意外大獲好評。
第 3 首歌曲〈玫瑰少年〉由蔡依林的「網戀對象」五月天阿信譜詞,她說阿信超厲害,送去的歌詞只修改一次就完成,並且從直白的白話文秒變「文言文」,自嘲自己看都看不懂,並要大家特別留意歌詞。〈玫瑰少年〉整首曲調雖然輕快,詞意卻在提醒人們「尊重與自己不相同的人」,這也是蔡依林平時就積極推行的平權觀念,她說當時看到公投結果感到非常訝異,但也相信新的概念、憧憬都是需要一點時間來改變,同時也表示自己在演藝圈比較多機會接觸「不一樣的同伴」,所以是她生命中相當重要的一部份,並強調:「不只有同志會受到歧視,每個人都在浮浮沉沉當中,當你不用為別人而活時,就可以伸出雙手去協助旁邊的人。」黃子佼形容這段發言字字珠璣,沒有一個贅詞。
接下來由小宇(宋念宇)譜曲的〈如果我沒有傷口〉,是《UGLY BEAUTY》唯 3 抒情歌的其中之一。蔡依林表示其實非常想要發一張全舞曲的專輯,不過公司不斷要求她希望再有一首像〈倒帶〉、〈假裝〉這樣的熱門經典情歌,所以還是勉強收錄了 3 首,但也因為這樣,專輯中的 3 首抒情歌都是她萬中選一,認為符合專輯調性又能表達自己想法的歌曲。她形容這首歌就像在講自己「越愛越失去勇氣,不想讓人看到在關係中的逞強、沒有安全感,習慣在新對象面前保持完美,但久了之後傷痕累累的還是自己。」全曲雖然沒有太大的高低起伏,卻以娓娓道來的方式投射出許多人愛的故事,扣人心弦。
以流行用語〈腦公〉為名的歌曲是本次聽歌會倒數第 2 首,蔡依林說明這首歌充滿幻想、作夢的感覺,也是她「保有少女心」的完美詮釋,歌詞腦洞大開,使用了許多可愛的流行用語,甚至把不少女同學學生時期「就像學長重灌我的(電腦)系統」等生活化場景寫入詞中,是一首充滿想像力的歌。不同於聽歌會前 4 首歌營造了較沉重的氛圍,〈腦公〉的輕快旋律、幾近夢幻的視覺不禁令現場觀眾都莞爾一笑,可愛情境更讓黃子佼都開玩笑說:「我怎麼也有學長重灌我系統的幻想了?」
最後一首歌也是最令大家瞠目結舌的一首,歌名〈甜祕密〉看似自嘲先前於金馬獎發生的走音意外,實際上卻是形容人們對美好肉體的慾望及想像,蔡依林直接說明這首歌「非常情色」,有那種幾乎要到高潮,降下來後「又再去一次」的橋段,還毫不忌諱的描述:「你每天都在跟自己的身體相處,你看著鏡子嫌棄他,但你最近有沒有好好摸他,你知道自己被觸碰之後最舒服的地方是哪裡嗎?」言論一出令現場觀眾張大嘴巴、相當驚訝,不過蔡依林也補充道:「如果你不承認他、享受他,反而責備他,你只會離自己的身體越來越遠。」過後黃子佼還是忍不住疑問:「Hello?我在訪問蔡依林嗎?怎麼有種訪問曲家瑞的感覺?」全場再度哄堂大笑。而〈甜祕密〉是一首充滿電子元素的快歌舞曲。
聽歌會接近尾聲,蔡依林表示《UGLY BEAUTY》這張專輯幾乎就是自己的人生、故事分享,想要拋磚引玉並聽到更多的故事,並說到製作這張專輯對她來說是一個非常有趣的旅程:「我真的非常期待發片那天,也想要看到大家會是什麼反應、激發什麼樣的波瀾!」事實上大家對蔡依林新專輯的期待,無非就是想看看是否還會有更「華麗」的元素加入其中,不過她這次反其道而行,走上了一條截然不同的路,並開創了一個非主流的全新境界,非常值得歌迷們期待。